公元687年，宋璟25岁，渴望升职，却未通过选官考试。他积忧成疾，一连病了数月，直到在一堵倒塌的墙边看见一株梅花。那梅花在杂乱丛生的草木中傲然挺立，卓尔不群，令他深受触动，遂作《梅花赋》。后来苏味道奉命为朝廷选拔人才，机缘巧合，发现了《梅花赋》的作者宋璟，并将其举荐给武则天。
虽然后来宋璟在官场给人留下了极为刚直的印象，但传世至今的《梅花赋》展示了他“词赋风流”的另一面。晚唐诗人皮日休说：“余常慕宋广平之为相，正姿劲质，刚态毅状，疑其铁肠石心，不能吐婉媚辞。然睹其文而有《梅花赋》，清便富艳，得南朝徐、庾之体。”北宋词人秦观有一句“谁云广平心似铁”，词人赵鼎也有“谩道广平心似铁”，可见宋璟铁石心肠，已是古代文人之间的一个梗。
皇帝也许见惯了他犯颜直谏，同僚大概也常被他弄得下不来台，百姓的感受却全然不同，因此即使你见他貌似不近人情，也该知道他的内心有多温暖。五代王仁裕著《开元天宝遗事》，其中说宋璟爱民恤物，从朝廷到民间都赞美他，当时的人都称宋璟为“有脚阳春”，意思是说他不管走到什么地方，都像春天的阳光照过来一样，给人们带来温暖和生机。
宋璟也曾把玄宗惹毛了，玄宗一气之下，撤了他的宰相之位，但宋璟很快官复原职，毕竟他是不可替代的人物。诤臣遇明君，方有“开元盛世”。
《开元天宝遗事》里还有一个典故叫“赐箸表直”，多被称为“金筷表直”，说是一次在御宴上，玄宗把自己用的金筷子赐给宋璟。宋璟左右为难，不敢接。玄宗说，不是赐你金子，而是赐你筷子，表彰你像筷子一样刚直！宋璟这才下殿拜谢。猜想他退休后回到洛阳，会将这金筷子供在明教坊的私宅内吧。
